2-フェニルピリジン

2-フェニルピリジンは、示性式C₆H₅C₅H₄Nで表わされる有機化合物である。ピリジン上の窒素原子の隣の炭素原子に結合している水素原子が、フェニル基に置換されている。

性質

2-フェニルピリジンの示性式は、C₆H₅C₅H₄Nで表され、その分子量は約155.2である。常温常圧では無色の液体として存在し、その密度は1.086 (g/mL) と、水より僅かに重い。ピリジン環は極性を有しているものの、ピリジンとは異なりフェニル基が結合しており、極性溶媒である水への溶解度は低い。

2-フェニルピリジンは配位子としての能力も有している。

合成法

2-フェニルピリジンは、ピリジンにフェニルリチウムを作用させる方法で、合成できる。

C₆H₅Li C₅H₅N → C₆H₅C₅H₄N LiH

イリジウムとの化合物

3分子の2-フェニルピリジンのフェニル基と、イリジウムとを結合させた、Ir(ppy)₃は、ピリジン環の窒素がイリジウムに配位結合している。Ir(ppy)₃は、何らかの方法で励起させると、強い蛍光を発するため、有機ELの発光体として用いる事も可能である。

Ir(ppy)₃を合成するためには、まず、三塩化イリジウムを合成し、そこに2-フェニルピリジンを反応させる方法で、合成を開始する。

4 C₆H₅-C₅H₄N 2 IrCl₃(H₂O)₃ → Ir₂Cl₂(C₆H₄-C₅H₄N)₄ 4 HCl

こうして合成したIr₂Cl₂(C₆H₄-C₅H₄N)₄を、さらに反応を進める事によって、Ir(ppy)₃が得られる。

脚注

出典

参考文献

• Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). “New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II)”. Chemistry: An Asian Journal 6 (7): 1706–1727. doi:10.1002/asia.201000928. 

関連項目

• ビフェニル